Photochemische und thermische Umwandlungen einiger Colchicum-Alkaloide und ihrer Lumiverbindungen

Hans Jochen Kuhn

Kartonierter Einband, 300 Seiten

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Einen der Ausgangspunkte der modernen organischen Photochemie bilden die zahlreichen zufälligen Beobachtungen von Naturforschern d...

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Beschreibung

Einen der Ausgangspunkte der modernen organischen Photochemie bilden die zahlreichen zufälligen Beobachtungen von Naturforschern des 19. Jahrhunderts, daß die von ihnen untersuchten Substanzen, Drogen oder Arzneimittel unter dem Einfluß des Tageslichts Veränderungen ihrer physikalischen und pharmakologi schen Eigenschaften erlitten. Die Ursachen dieser Erscheinungen aufzudecken, war den Autoren dieser Zeit meist noch nicht möglich, kannten sie doch vielfach nicht einmal die genaue Zusammensetzung, geschweige denn die Konstitution der photolabilen Stoffe. Erst um die Jahrhundertwende zeichnete sich der Beginn einer systematisch arbeitenden wissenschaftlichen Photochemie ab. Obwohl schon damals Entdeckungen (Photochromie, Phototropie, photodynamischer Effekt) gemacht wurden, die den Photochemiker noch heute beschäftigen, und obwohl einige hervorragende Forscher (wie CIAMICIAN) bereits klar die theoretische und synthetische Bedeutung der Photochemie erkannten, blieb diese doch noch lange ein von der Mehrheit der Chemiker wenig beachtetes Spezialgebiet und erlebte erst vor rd. 20 Jahren einen nun um so größeren Aufschwung. Heute nun ist die organische Photochemie aus dem Gesamtbild der chemischen Wissenschaften nicht mehr fortzudenken. Speziell auf dem Gebiet der Naturstoffe ermöglicht sie elegante Synthesen kompliziert gebauter Stoffe, die mit konven tionellen präparativen Methoden nur mühsam oder gar nicht hergestellt werden können (Vitamin D, Steroidhydroperoxyde, Askaridol, Myrtenol, Aldosteron, Rosenoxyd u. a. ). Andererseits ermutigt der heutige Stand der Laboratoriums technik, der physikalischen Analysenmethoden und der theoretischen Kenntnisse dazu, die problematischen Beobachtungen der frühen Forscher neu aufzugreifen und zu versuchen, die "weißen Flecken" im Atlas der photolabilen Naturstoffe zu beseitigen.
Klappentext
»weißen Flecken« im Atlas der photolabilen Naturstoffe zu beseitigen.
Inhalt
T Theoretischer Teil.- T 1 1-Colchicin.- T 2 1-Colchicein.- T 3 1-Isocolchicin.- T 4 1-Demecolcin und 1-Demecolcinacetat.- T 5 Allocolchicin und Allocolchicein.- T 6 Maleinsäureanhydrid-Addukte des Colchicins.- T 7 Versuche zur sensibilisierten Photo-Oxydation des Colchicins und der Lumicolchicine.- T 8 Oxy-ß-Lumicolchicin.- T 9 Infrarot- und Kernresonanz-Spektren.- T 10 Kurze Zusammenfassung der Ergebnisse.- E Experimenteller Teil.- E 1 1-Colchicin.- E 2 1-Colchicein.- E 3 1-Isocolchicin.- E 4 1-Demecolcin und 1-Demecolcinacetat.- E 5 Allocolchicin und Allocolchicein.- E 6 Maleinsäureanhydrid-Addukte des Colchicins.- E 7 Versuche zur sensibilisierten Photo-Oxydation des Colchicins und der Lumicolchicine.- E 8 Oxy-?-lumicolchicin.- A Anhang.- A 1 Verzeichnis der verwendeten Abkürzungen.- A 1.1 Substanzen.- A 1.2 Lösungsmittel.- A 1.3 Allgemeine Abkürzungen.- A 2 Bestimmung der physikalischen Daten.- A 2.1 Infrarot-Spektren.- A 2.2 Ultraviolett-Spektren.- A 2.3 Optische Drehung.- A 2.4 Schmelzpunkte.- A 2.5 Kernresonanz-Spektren.- A 2.6 Elementaranalysen.- A 3 Spezielle Arbeitsmethoden.- A 3.1 Dünnschicht-Chromatographie.- A 3.2 Horizontale Chromatographie im Cellophanschlauch.- A 3.3 Belichtungsapparaturen.- A 3.3.1 Optische Bank.- A 3.3.2 Tauchlampenapparaturen.- A 3.3.3 Automatische Halbmikro-Apparatur zur Registrierung von Gasauf nahmen.- A 3.4 Mikro-Hydrierapparatur.- A 4 Tabelle der physikalischen Daten vom 1-Colchicin abgeleiteter Verbindungen.- A 5 Verzeichnis der abgebildeten Infrarot-Spektren. Infrarot-Spektren (Abbildungen).- A 6 Verzeichnis der Abbildungen.- A 7 Verzeichnis der Tabellen.- A 8 Literaturverzeichnis zum Anhang.- A 9 Gesamtliteraturverzeichnis und Autorenregister.