Aus der heutigen Unternehmenskultur ist Compliance und mittlerweile auch dessen lange Zeit stiefmütterlich behandelter Spezialbereich Tax Compliance nicht mehr wegzudenken. Während sich Literatur und Praxis mit Hinweisen, Zertifikaten und Handlungsempfehlungen zu (Tax) Compliance Management-Systemen gegenseitig überbieten, wird der dogmatischen Grundlage der gesamten Diskussion der Legalitätspflicht zusehends weniger Beachtung geschenkt. Spätestens aber im Anwendungsbereich sog. nützlicher Rechtsverstöße, also der Begehung von Rechtsverstößen, die der Gesellschaft einen potentiellen Vorteil bringen, befindet sich insbesondere der weisungsabhängige GmbH-Geschäftsführer schnell in einer Zwickmühle. Virulent wird dieses Dilemma zuvorderst im Kontext unternehmerischer Steuerplanung und -gestaltung. Vor diesem Hintergrund untersucht die Arbeit zunächst die dogmatischen Grundlagen einer Legalitätspflicht. Ausgehend davon ebnet sie dem GmbH-Geschäftsführer einen Ausweg aus dem Spannungsfeld zwischen legaler und illegaler Steuerplanung und -gestaltung, wobei die Organisationsverfassung der GmbH, namentlich das Verhältnis von Geschäftsführer und Gesellschafterversammlung in den Mittelpunkt der Überlegungen gestellt wird. Auch das Straf- und Ordnungswidrigkeitenrecht wird eingehend auf eine solche Pflicht hin untersucht. Die intradisziplinäre Arbeit bietet damit eine wichtige Grundlage für die rechtliche Einordnung der Tax Compliance in das GmbH-Recht in allen Facetten und regt zu der überfälligen Reform des streng hoheitlich ausgerichteten Steuersystems zugunsten eines kooperativeren Ansatzes an.