New York im Spätsommer 1980: Paul (Banks Repeta) ist das jüngste Mitglied einer gut situierten jüdischen Familie. Doch zwischen seiner viel beschäftigten Mutter Esther (Anne Hathaway), seinem bemühten, aber strengen Vater Irving (Jeremy Strong) und seinem streitsüchtigen Bruder Ted (Ryan Sell) fühlt er sich oft einsam und verloren. Allein sein liebevoller Großvater Aaron (Anthony Hopkins) scheint ihn wirklich zu verstehen und seine Interessen zu fördern.
Zu Beginn des neuen Schuljahres lernt Paul den Schwarzen Jonathan (Jaylin Webb) kennen, einen "Sitzenbleiber", der in ärmlichen Verhältnissen bei seiner kranken Großmutter lebt. Er freundet sich mit dem älteren Jungen an, der allen Problemen zum Trotz fest an Werte wie Ehrlichkeit und Loyalität glaubt. Doch es dauert nicht lange, bis Paul immer mehr bewusst wird, dass nicht jeder in dieser Welt die gleichen Chancen hat.