USA in den 1970er Jahren. Wir begleiten den hochintelligenten Jack (Matt Dillon) über einen Zeitraum von zwölf Jahren und werden dabei Zeugen von fünf exemplarischen Morden, die seine Entwicklung zum Serienkiller prägen.
Wir erleben die Vorfälle aus Jacks Perspektive. Jeden der Morde betrachtet er als eigenständiges Kunstwerk. Was niemand weiß, ist, dass Jack unter Neurosen leidet, die ihm in der Außenwelt große Schwierigkeiten bereiten. Obwohl der finale und unvermeidliche Polizeieinsatz unweigerlich näher rückt, was Jack einerseits sogar provoziert, ihn andererseits aber auch unter großen psychischen Druck setzt, ist er wild entschlossen, immer größere Risiken einzugehen. Das Ziel ist das ultimative Kunstwerk: Eine Kollektion all seiner Morde, manifestiert in einem von ihm selbst gebauten Haus.
Immer wieder bespricht Jack seine Probleme und Gedanken mit einem mysteriösen Gesprächspartner namens Verge (Bruno Ganz). Diese Gespräche sind aber auch eigenwillige Reflexionen zu verschiedenen Bereichen der Kultur- und Kunstgeschichte, einerseits anspruchsvoll, andererseits Versuche von Jack, seine Taten zu rechtfertigen.