Durch eine spritzige neue Wendung liegt der Fokus von Overboard auf Leonardo (Eugenio Derbez), einem egoistischen, verwöhnten, reichen Frauenheld aus Mexikos reichster Familie, und Kate (Anna Faris), einer hart arbeitenden alleinerziehenden Mutter dreier Kinder, angeheuert um Leonardos Luxus-Yacht nach einer Party sauber zu machen. Nachdem Leonardo Kate ungerechter Weise feuert und sich weigert, sie zu bezahlen, fällt Leonardo im Feierrausch von Bord und wacht ohne Erinnerungen an der Küste Oregons auf. Kate taucht im Krankenhaus auf und, um sich an ihm zu rächen, überzeugt sie Leonardo, dass sie verheiratet sind und schickt ihn zur Arbeit - zum ersten Mal in seinem Leben.
Obwohl er zu Beginn sehr überfordert und unbeholfen agiert, findet er sich in seinem neuen Leben langsam zurecht. Mit der Zeit verdient er sich den Respekt seiner "Familie" und Kollegen. Aber kann die neue Familie Bestand haben, wenn Leonardos Milliardärs-Familie nach ihm suchen und sein Gedächtnis jederzeit zurückkehren kann? Oder wird er die Puzzleteile zusammenfügen können und für immer weggehen?