Sinclair est le meilleur ami de Tori depuis leur arrivée à la Dunbridge Academy il y a cinq ans. Il lui raconte tout... sauf la jalousie qui le ronge depuis qu'elle sort avec Valentin.

Tori, de son côté, sent bien que les regards que Sinclair lui adresse la font davantage vibrer que les baisers de son petit ami.

Mais Sinclair semble obnubilé par Eleanor, avec qui il doit partager le devant de la scène durant la représentation théâtrale annuelle du lycée. Au grand désarroi de Tori, qui a été chargée d'écrire le scénario de l'histoire d'amour qu'ils doivent jouer...