Octobre 1970. Billy Hayes est sur le point de rentrer à New York après un séjour en Turquie. Rien d'inhabituel pour cet étudiant américain, qui est loin de se douter qu'il s'apprête à vivre un véritable enfer. Arrêté à l'aéroport avec 2 kilos de cannabis, Billy est condamné à quatre ans d'emprisonnement. Mais, quelques jours avant sa libération, sa peine passe « pour l'exemple » à trente ans de réclusion. Incarcéré dans le pénitencier d'Imrali, une île inaccessible en pleine mer de Marmara, sa dernière chance est de s'enfuir en canot pour rallier la Grèce, embarquant à bord du périlleux « express de minuit ».