Inhalt
Einführung.- A. Über metallorganische Reaktionen mit 1-Bromadamantan.- Experimenteller Teil.- I. Substitutionsreaktionen am Adamantan.- B. Über 1-Adamantylrest enthaltende Schutzgruppen in der Synthese von Aminosäuren.- Experimenteller Teil.- II. Stabilität der N-(1-Adamantyl)amide sowie (1-Adamantyl)acetat und -thiolacetat bei der Behandlung mit konz. Salz- und Bromwasserstoff-säure.- III. Anwendung der (1-Adamantyl)-Gruppe als Schutzgruppe für die Mercaptofunktion im Cystein.- IV. Anwendungen der (1-Adamantylsulfinyl)-Gruppe als Schutzgruppe für die Aminofunktion im Glycin.- V. Andere adamantanhaltige Schutzgruppen.- C. Über N-Adamantyl-Substituierte Heterocyclen.- Experimenteller Teil.- 1. Darstellung von Essigsäureethylester-N-(1-adamantyl)-imid 1.- 2. Darstellung von 2-Chlorcarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 3. Darstellung von 2-Aminocarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 4. Allgemeine Vorschrift zur Darstellung von 2-Bromcarbonsäure-N-(1-adamantyl)-amiden.- 5. Darstellung von 1-(1-Adamantyl)-3.3-dimethyl-aziridinon 15.- 6. Darstellung von Zimtsäure-N-(1-adamantyl)-amid 16.- 7. Darstellung von Methacrylsäure-N-(1-adamantyl)-amid 17.- 8. Reaktionen des 1-(1-Adamantyl)-3.3-dimethyl-aziridinon 15.- 9. Darstellung und Reaktionen von N. N'-Di-(1-adamantyl)-ethylendiamin.- 10. Darstellung von N-Acetyl-(1-adamantylamino)-acetal-dehyddiethylacetal 29.- 11. Darstellung und Reaktionen von N-(1-Adamantyl)-ethylendiamin 30.- 12. Darstellung und Reaktionen von N. N'-Di-(1-adamantyl)-propylen-1.3-diamin 35.- 13. Darstellung und Reaktionen von N-(1-Adamantyl)-propylen-1.3-diamin 39.