Chemische und biologische Evaluierung neuartiger Epoxychinon-Naturstoffe und -Naturstoffhybride

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Yolanda Kleiner

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Die Suche nach neuen Antibiotika ist eine der großen Herausforderungen der Gegenwart. Insbesondere für die Bekämpfung von Tuberkulose sind neue Behandlungsmethoden essentiell, um die vielfach aufgetretenen Resistenzen zu brechen. Eine vielversprechende Quelle für neuartige Antituberkulotika stellen Naturstoffe dar, wobei bisher vor allem Bakterien als Produzenten dieser Stoffe bekannt sind. Diese Dissertation behandelt ein solches Projekt zur Suche nach neuen Antituberkulotika aus einem Pilz: Beginnend mit der erstmaligen Identifizierung aktiver Substanzen in einem Rohextrakt, wird der komplette Prozess der Isolierung und Aufreinigung, der Fermentationsoptimierung, der Strukturaufklärung durch Totalsynthese sowie die chemische und biologische Profilierung eines Naturstoffs beschrieben. Dieser Floyocidin B genannte Naturstoff stellt eine bisher nicht beschriebene Variante der Epoxychinon-Naturstoffe dar. Einen Schwerpunkt dieser Arbeit bilden synthetische Studien, die nicht nur die Aufklärung der absoluten Stereochemie von Floyocidin B durch Synthese aller möglichen Stereoisomere ermöglichten, sondern darüber hinaus synthetische Naturstoffhybride lieferten, die zu Untersuchungen von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen genutzt wurden. Im Rahmen dieser Arbeit gelang außerdem eine Strukturrevision der postulierten Struktur des Epoxychinon-Naturstoffs Avicennon C. Die Entdeckungsgeschichte von Floyocidin B ist ein anschauliches Fallbeispiel dafür, wie neue Leitstrukturen in der modernen Naturstoffforschung entwickelt werden und warum dabei neben dem Einsatz verschiedener Techniken vor allem die Ausdauer, die Kreativität und der detektivische Spürsinn der Forschenden essentiell für den Erfolg ist.