Mit dem ersten von drei geplanten Bandchen, die die Bestimmung der Isotopenverteilung, die Isotopeneffekte und die Analytik zum Gegen stand haben, wird versucht, eine besonders auffallende Lticke im Schrift tum tiber die Isotopenmethoden zu schlieJ3en. Die Isotopen haben in der organischen Chemie und Biochemie, spe ziell zur Aufklarung der Mechanismen organischer Reaktionen und der Biosynthese, breite Anwendung gefunden. Angesichts dieser Tatsache ist es eigentlich erstaunlich, daJ3 die Methoden, mit denen man zuverlassige Angaben tiber die Isotopenverteilung, d. h. den prozentualen Gehalt an Isotopen in den verschiedenen Positionen der Molekiile gewinnt, noch nicht zusammenfassend behandelt worden sind. In den meisten Fallen hangt das Ergebnis solcher Untersuchungen von der eindeutigen und zu verlassigen Durchftihrung von chemischen oder enzymatischen Abbau verfahren ab; mit diesen beschaftigt sich der Hauptteil dieses Bandes. Sie sind, geordnet nach Stoffklassen, aus der weit verstreuten Literatur zu sammengetragen. Anspruch auf Vollstandigkeit erheben wir nicht. Im merhin haben wir uns bemtiht, m6glichst viele der bisher beschriebenen Verfahren aufzunellmen und einen gut en Dberblick tiber die vorhandene Originalliteratur zu geben. Der Zweck dieses Buches ist ein durchaus praktischer, namlich eine Sammlung ntitzlicher Arbeitsvorschriften ftir den Labortisch zu schaffen, gleichzeitig auch auf die Tticken und zahl reichen Fehlermoglichkeiten aufmerksam zu machen, die bei der Durch fUhrung von Abbaureaktionen zu beachten sind. Wir haben uns bemtiht, eine Darstellung zu finden, die den Leser anregt und in die Lage versetzt, einzelne Schritte einer gegebenen Vorschrift zu verbessern, oder die zu wahlende Methode einer gegebenen Fragestellung optimal anzupassen.

Inhalt

1. Allgemeines.- 1.0. Einführung.- 1.1. Physikalische Methoden zur Ermittlung der Isotopenverteilung.- 1.2. Chemische Abbaureaktionen.- 1.3. Abbau Kohlenstoff-markierter Verbindungen.- 1.4. Abbau Wasserstoff-markierter Verbindungen.- 1.5. Mit sonstigen Isotopen markierte Verbindungen.- 1.6. Stereospezifischer Abbau.- 1.7. Einige allgemeine Reaktionen, die an bestimmten Strukturelementen angreifen.- 1.8. Die wichtigsten bei Abbaureaktionen anfallenden Bruchstücke und ihre Isolierung.- 2. Carbonsäuren.- 2.0. Allgemeines.- 2.1. Verfahren zum stufenweisen Abbau von Carbonsäuren.- 2.2. Verfahren zur Decarboxylierung von Carbonsäuren.- 2.3. Spezielle Verfahren zum Abbau von Carbonsäuren.- 3. Aliphatische Kohlenwasserstoffe.- 3.0. Rein aliphatische Kohlenwasserstoffe.- 3.1. Abbau aliphatischer Kohlenwasserstoff-Ketten in gemischt aliphatisch-aromatischen Verbindungen.- 4. Alkohole, Amine und Halogenverbindungen.- 4.0. Monoalkohole, Monoamine und Monohalogenverbindungen.- 4.1. Polyalkohole.- 4.2. Aminoalkohole.- 4.3. Ketoalkohole.- 5. Aldehyde und Ketone.- 5.0. Aldehyde.- 5.1. Ketone.- 6. Kohlenhydrate.- 6.0. Allgemeines.- 6.1. Hexosen.- 6.2. Heptosen.- 6.3. Pentosen.- 6.4. Tetrosen und Triosen.- 7. Abbau aromatischer Ringe.- 7.0. Allgemeine Methoden.- 7.1. Ermittlung der 14C-Verteilung in bestimmten Verbindungen.- 8. Cycloaliphatische Verbindungen, Isoprenoide, Steroide.- 8.0. Cycloaliphaten.- 8.1. Isoprenoide.- 8.2. Steroide.- 9. Abbau heterocyclischer Ringe.- 9.0. Allgemeines.- 9.1. Pyrrol, Indol, Imidazol.- 9.2. Pyridin, Chinolin.- 9.3. Cyclische Harnstoff-Derivate, Pyrimidine.- 9.4. Purine, Pterine.- 9.5. Porphyrine.- 9.6. Einige O- und S-Heterocyclen.- 10. Spezielle Naturstoffe.- 10.0. Vitamine, Coenzyme.- 10.1. Alkaloide.- 10.2. Pflanzliche Phenylpropan-Derivate.-10.3. Pilz-Stoffwechselprodukte.- 10.4. Verschiedenes.- Verbindungsliste.- Literatur.