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Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel Organischer Verbindungen

  • Kartonierter Einband
  • 276 Seiten
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Beschreibung

Klappentext

Studenten aller Fachrichtungen der Chemie und Pharmazie lernen heute Strukturaufklärung durch kernmagnetische Resonanz (NMR). Es gibt kaum eine Diplom-, Examens- oder Doktorarbeit, in der nicht ein Problem mit Hilfe von NMR gelöst wird. Gefragt sind daher preiswerte Texte, die dem Studenten an Beispielen zeigen, wie man NMR bei der Strukturaufklärung einsetzt. Etab­ lierte Werke der NMR-Spektroskopie behandeln physikalische Grundlagen alter und neuer Methoden sowie die Zusammenhänge zwischen NMR-Parametern und chemischer Struktur. Sie vermitteln kaum das "gewußt wie" der Strukturauf­ klärung mit NMR, geben also wenig konkrete taktische und strategische Hinweise auf den gedanklichen Weg "vom NMR-Spektrum zur Strukturformel". Dieser aus zahlreichen Vorlesungen und Seminaren herangereifte Text ist ein Versuch, dem Studenten, Diplomanden und Doktoranden einen systematischen, gut lesbaren und preiswerten Einstieg in die Taktik der Strukturaufklärung durch NMR zu vermitteln. Er stimmt den Leser mit einem absichtlich sehr kurzen Repetitorium der elementaren Grundbegriffe, Meßgrößen und Meßver­ fahren ein. Etablierte Lehrbücher sollen ja nicht ersetzt werden. Es folgt eine Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidi­ mensionalen NMR-Methoden. Im Vordergrund steht dabei stets die Frage, wie Messungen und daraus resultierende Parameter in Teilstrukturen übersetzt werden. Das Kapitel orientiert nicht, wie sonst üblich, über physikalische Grundlagen der Meßmethoden, Theorie der chemischen Verschiebung und Spin­ Spin-Kopplung. Vielmehr gliedert es sich in die wesentlichen Teilaspekte der Molekülstruktur , welche bei der Identifizierung jeder Verbindung zu klären sind: Konstitution, relative Konfiguration und Konformation, abso­ lute Konfiguration, intra- und intermolekulare Wechselwirkungen, Molekül­ dynamik.



Inhalt

1. Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze.- 1.1. Chemische Verschiebung.- 1.2. Spin-Spin-Kopplung.- 1.3. Kopplungskonstanten.- 1.4. Signalmultiplizität (Multipletts).- 1.5. Spektren erster und höherer Ordnung.- 1.6. Chemische und magnetische Äquivalenz.- 1.7. CW- und FT-NMR-Spektren.- 1.8. Spin-Entkopplung.- 1.9. Kern-Overhauser-Effekt.- 1.10. Relaxation, Relaxationszeiten.- 2. Erkennung von Teilstrukturen durch NMR (Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie).- 2. 1. Funktionelle Gruppen.- 2.1.1. 1H-Verschiebungen.- 2.1.2. Deuterium-Austausch.- 2.1.3. 13C-Verschiebungen.- 2.1.4. 15N-Verschiebungen.- 2.2. Konstitution.- 2.2.1. HH-Multiplizitäten.- 2.2.2. CH-Multiplizitäten.- 2.2.3. HH-Kopplungskonstanten.- 2.2.4. CH-Kopplungskonstanten.- 2.2.5. NH-Kopplungskonstanten.- 2.2.6. HH-COSY-Experiment (geminale, vicinale, w-Beziehungen der Protonen.- 2.2.7. CC-INADEQUATE-Experiment (CC-Bindungen).- 2.2.8. CH-COSY-Experiment (CH-Bindungen).- 2.2.9. CH-COLOC-Experiment (geminale und vicinale CH-Beziehungen).- 2.3. Relative Konfiguration und Konformation.- 2.3.1. HH-Kopplungskonstanten.- 2.3.2. CH-Kopplungskonstanten.- 2.3. Relative Konfiguration und Konformation.- 2.3.3. NH-Kopplungskonstanten.- 2.3.4. 13C-Verschiebungen.- 2.3.5. NOE-Differenzspektren.- 2.3.6. HH-NOESY-Experiment.- 2.4. Absolute Konfiguration.- 2.4.1. Diastereotopie.- 2.4.2. Chirale Verschiebungsreagenzien (ee-Bestimmungen).- 2.5. Intra- und Intermolekulare Wechselwirkungen.- 2.5.1. Anisotropieeffekte.- 2.5.2. Ringströme von Aromaten.- 2.5.3. Intra- und Intermolekulare Wasserstoffbrücken.- 2.5.4. Protonierungseffekte.- 2.6. Molekülbeweglichkeit.- 2.6.1. Temperaturabhängige NMR-Spektren.- 2.6.2. 13C-Spin-Gitter-Relaxationszeiten.- 2.7. Zusammenfassung.- 3. Probleme.- 1-10 Eindimensionale 1H-NMR-Spektren.- 11-12 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 13-18 Eindimensionale 1C-NMR-Spektren.- 19-20 CC-INADEQUATE-Diagramme.- 21-23 Eindimensionale 1H- und 13C-NMR-Spektren.- 24-25 Eindimensionale 1H- , 13C- und 15N-NMR-Spektren.- 26-38 Kombinierte Anwendung ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente.- 39-50 Identifizierung und Aufklärung von Naturstoffen mit ein- sowie zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR.- 4. Problemlösungen.- 1 cis-Cyclopropan-1.2-dicarbonsäurediemethylester.- 2 Acrylsäureethylester.- 3 cis-1-Methoxy-l-buten-3-in.- 4 trans-3- (N-Methylpyrrol-2-yl)propenal.- 5 19-Bis(pvrrol-2-y1)nvrromethan.- 6 3-Acetylpyridin.- 7 6,4? -Dimethoxvisoflavon.- 8 Catechin (3, 5, 7, 4? -Pentahydroxyflavan).- 9 Methyloxiran und Monorden.- 10 2-Methyl-6- (N,N-Dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen.- 11 (E)-3-(N,N-Dimethylammino)acrolein.- 12 cis-1,2-Dimethylcyclohexan.- 13 5-Ethinyl-2-methylpyridin.- 14 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol.- 15 o-Hydroxyacetophenon.- 16 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrophenylcyclohexadienat.- 17 trans-3- [4- (N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethyl-propenal.- 18 n-Butylsalicylaldimin.- 19 Benzo[b]furan.- 20 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester.- 21 4-Aminobenzoesäure[2- (N,N-diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid).- 22 2-Ethoxycarbonyl-4- (3-hydroxypropyl)1-methylpyrrol.- 23 2-p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin.- 24 Triazolo[1,5-a]pyrimidin.- 25 6- n-Butyltetrazolo [1,5- a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin.- 26 3-Hexin-1-ol.- 27 6-Methoxytetralin-1-on.- 28 Hydroxyphthalid.- 29 Nona-2-trans-6-cis-dienal.- 30 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1, 3-butadien (trans-Isopren-l-ylcyclopropan).- 31 Dicyclopentadien..- 32 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-iso-propylcyclohexen (Carveol).- 33 Menthan-3-carbonsäure (1,3-cis-3,4-trans-).- 34 Meso-?, ?, ?, ?- tetrakis (2- [(p-menth- 3 -ylcarbonyl)-amino]-phenyl)porphyrin.- 35 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol.- 36 2-Hydroxy-3, 4, 3?, 4? -tetramethoxydesoxybenzoin.- 37 3?, 4?, 7, 8-Tetrammethoxyisoflavon.- 38 3?, 4?, 6, 7-Tetramethoxycoumarin.- 39 Aflatoxin B1.- 40 Asperulosid.- 41 9ß-Hydroxycostussäure.- 42 14-(Umbelliferon-7-0-y1)-driman-3?,8?-diol.- 43 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2, 3-b]furan.- 44 6ß-Acetoxy-4,4a,5,6,7 ,8 ,8a,9-octahydro-3 ,4aß, 5ß-trimethyl-9-oxonaphtho[2, 3-b]furan-4ß-yl2-methylpropansäureester.- 45 8 ?-Acetoxydehydrocostuslacton.- 46 Panaxatriol.- 47 4,5-Dimethoxycanthin-6-on (4,5-Dimethoxy-6H-indolo[3 ,2 ,1- de] [1,5] naphthyridin-6-on).- 48 Cocain Hydrochlorid.- 49 Viridiflorinsäure-7-retronecinester.- 50 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin.- Literatur.- Formelverzeichnis der Problemlösungen.

Produktinformationen

Titel: Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel Organischer Verbindungen
Untertitel: Ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie
Autor:
EAN: 9783519035060
ISBN: 978-3-519-03506-0
Format: Kartonierter Einband
Herausgeber: Vieweg+Teubner Verlag
Genre: Sonstiges
Anzahl Seiten: 276
Gewicht: 482g
Größe: H244mm x B170mm x T14mm
Jahr: 1990
Auflage: 1990

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