Ist der Anfang bei der Organischen Chemie getan, geht es auch gleich weiter, denn nach den Grundlagen kommen die Reaktionen. David R. Klein erklärt Ihnen in dieser umfassend korrigierten Auflage, was Sie zu Substitutions-, Eliminierungs-, und Additionsreaktionen wissen sollten. Ein Kapitel zu Alkoholen und eine Einführung in die Synthesen runden das Buch ab. So ist dieser Schnellkurs die richtige Hilfestellung, wenn es in der Organischen Chemie ein wenig mehr als nur die Grundlagen sein soll. Mit zahlreichen Übungsaufgaben samt Lösungen können Sie Ihr Wissen gleich auch noch testen und festigen.

Autorentext
David Klein ist seit 1999 Dozent für Chemie an der Johns Hopkins University in Baltimore. Er studierte ebenda und promovierte an der UCLA. An beiden Universitäten erhielt er zahlreiche Lehrpreise.

Inhalt

Einführung 11

1 Reaktionsmechanismen 15

Geschwungene Pfeile 17

Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24

Zwischenstufen zeichnen 26

Nucleophile und Elektrophile 30

Basen und Nucleophile 32

DerMechanismus bestimmt die Regiochemie 35

DerMechanismus bestimmt die Stereochemie 41

Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46

2 Substitutionsreaktionen 53

Die Reaktionsmechanismen 53

Faktor 1 -das Elektrophil (Substrat) 58

Faktor 2 -das Nucleophil 63

Faktor 3 -die Abgangsgruppe 65

Faktor 4 -das Lösungsmittel 69

Alle vier Faktoren verwenden 72

Substitutionsreaktionen lehren uns wichtige Zusammenhänge 74

3 Eliminierungsreaktionen 77

Der E2-Reaktionsmechanismus 78

Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 79

Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 81

Der E1-Reaktionsmechanismus 85

Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 87

Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 88

Substitution oder Eliminierung? 88

Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89

Reaktionsmechanismen identifizieren 94

Produkte vorherbestimmen 97

4 Additionsreaktionen 103

Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103

Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106

HundHaddieren 118

H und X addieren,Markownikow 122

H und Br addieren, Anti-Markownikow 132

H und OH addieren,Markownikow 138

H und OH addieren, Anti-Markownikow 143

Synthesetechniken 149

Br und Br addieren / Br und OH addieren 160

OH und OH addieren, anti 168

OH und OH addieren, syn 172

Oxidative Alkenspaltung 174

Zusammenfassung aller Reaktionen 177

5 Alkohole 179

Alkohole benennen und kategorisieren 179

Die Löslichkeit von Alkoholen bestimmen 181

Die relative Acidität eines Alkohols abschätzen 184

Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 188

Alkohole per Reduktion herstellen 190

Alkohole mithilfe von Grignard-Reaktionen herstellen 199

Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung 206

Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 207

Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 212

Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 215

6 Synthese 219

Ein-Schritt-Synthesen 222

Mehrschritt-Synthesen 226

Retrosynthese 228

Eigene Aufgaben erstellen 230

Lösungen 233

Stichwortverzeichnis 247