Kohlenstoff ist ein ganz besonderer Stoff und so ist die Organische Chemie, die sich mit ihm beschäftigt, besonders wichtig. David R. Klein erklärt Ihnen in dieser umfassend korrigierten Auflage die Grundlagen der Organischen Chemie: von Einstiegsthemen, wie der korrekten Zeichnung von Bindungen, bis zu komplexeren Punkten wie Konfigurationen. Er fasst sich dabei so knapp wie möglich und so können Sie sich schnell das für Sie relevante Wissen aneignen. Mit zahlreichen Übungsaufgaben können Sie Ihr Wissen dann auch noch überprüfen und festigen.

Inhalt

Einführung 13

1 Skelettformeln zeichnen 19

Skelettformeln lesen 20

Skelettformeln zeichnen 25

Fehler vermeiden 27

Weitere Übungen 28

Formalladungen identifizieren 31

Freie Elektronenpaare aufspüren, die nicht eingezeichnet sind 36

2 Resonanz 43

Was ist Resonanz? 43

Geschwungene Pfeile: DieWerkzeuge zum Zeichnen von Resonanzstrukturen 45

Die zwei Gebote 49

Gute Pfeile zeichnen 54

Formalladungen in Resonanzstrukturen 58

Resonanzstrukturen zeichnen - Schritt für Schritt 63

Resonanzstrukturen zeichnen - durch Mustererkennung 70

Die relative Bedeutung von Resonanzstrukturen abschätzen 82

3 Säure-Base-Reaktionen 89

Faktor 1 - Welches Atom trägt die Ladung? 91

Faktor 2 - Resonanz 95

Faktor 3 - der Induktive Effekt 100

Faktor 4 - Orbitale 104

Die vier Faktoren in eine Rangfolge bringen 106

QuantitativeMessung (pKS-Werte) 111

Die Lage des Gleichgewichts bestimmen 112

Reaktionsverläufe veranschaulichen -Reaktionsmechanismen 114

4 Geometrie 119

Orbitale und Hybridisierungszustände 120

Der räumliche Bau 125

Freie Elektronenpaare 129

5 Nomenklatur 131

Stoffklasse 133

Grad der Ungesättigtheit 136

Der Stammname - oder: die Hauptkette benennen 138

Substituenten benennen 142

Stereoisomerie 147

Nummerieren 152

Trivialnamen 160

Von einem Namen auf eine Struktur schließen 161

6 Konformationen 163

Wie Sie eine Newman-Projektion zeichnen 164

Die Stabilität verschiedener Konformationen anhand von Newman-Projektionen bewerten 171

Sesselkonformationen zeichnen 175

Substituenten am Sessel platzieren 179

Eine Ringinversion durchführen 184

Die Stabilität der Sessel vergleichen 192

Lassen Sie sich nicht von der Nomenklatur verwirren 196

7 Konfigurationen 199

Chiralitätszentren aufspüren 201

Die Konfiguration eines Chiralitätszentrums bestimmen 205

Nomenklatur 218

Enantiomere zeichnen 224

Diastereomere 231

meso-Verbindungen 234

Fischer-Projektionen zeichnen 239

Optische Aktivität 245

Lösungen 247

Stichwortverzeichnis 267