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Die Chemie der Pyrrole

  • Kartonierter Einband
  • 460 Seiten
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Beschreibung

Pyrrol-that construct which flaunts its chemical versatility through having achieved the distinction of being the dominant sub-unit in the characteristic coloring matters of both the animal and plant king doms-is a fascinating entity. The determined skeptic will be well ad vised to keep his distance from this book, for only the most obdurate could fail to be captivated by the enormous wealth of detail collected, correlated, and presented here in eminently readable form. It seems certain that this work will be the indispensable hand maiden of all who would essay to embellish the lovely garden of pyrrol chemistry for a generation, and I will hazard the surmise that it will stimulate many to join that group. Inevitably, the appearance of this volume invites comparison with the great monograph on pyrrol chemistry given to the chemical com munity forty years ago by Hans Fischer and Hans Orth. That invaluable earlier work had a unique character; one cannot resist the temptation to express the opinion that that character was Hans Fischer, whose love for pyrrol and the superb array of substances related to it was his life. The book which he and Orth produced was essentially a detailed ac count of the ways in which pyrrols can be made-a practical and highly useful description of the state of synthetic art in 1934 in the special field to which Fischer himself had made such enormous contributions.

Inhalt

1. Struktur des Pyrrol-Moleküls.- 1.1. Geschichtliche Einleitung.- 1.2. Bezifferung des Pyrrol-Ringes und Nomenklatur seiner Derivate.- 1.3. Makroskopische physikalische Konstanten.- 1.4. Die Geometrie des Pyrrol-Moleküls.- 1.5. Die Elektronen-Struktur des Pyrrol-Moleküls.- 1.5.1. VB-Methode.- 1.5.2. MO-Methode.- 1.6. Grundzustands-Eigenschaften.- 1.6.1. Dipolmoment.- 1.6.2. Ionisationspotentiale.- 2. Analytische Methoden.- 2.1. Farbreaktionen.- 2.1.1. Ehrlich-Reaktion.- 2.1.2. Montignie-Reaktion.- 2.1.3. Diazo-Kupplung.- 2.1.4. "Pyrrolblau".- 2.1.5. Sonstige Farbreaktionen.- 2.2. Chromatographische Analyse.- 2.2.1. Papierchromatographie.- 2.2.2. Dünnschichtchromatographie.- 2.2.3. Gaschromatographie.- 2.3. Polarographische Analyse.- 2.3.1. Reduktion an der Kathode.- 2.3.2. Anodische Oxydation.- 2.4. Elektronenspektren.- 2.4.1. Pyrrol.- 2.4.2. Alkyl-Pyrrole.- 2.4.3. Fyrrol-Carbonyl-Derivate und -nitrile.- 2.4.4. Aryl-Pyrrole.- 2.4.5. Vinyl-Pyrrole.- 2.4.6. Halogen- und Nitro-Pyrrole.- 2.4.7. Hydroxy- und Amino-Pyrrole.- 2.4.8. Dipyrrylmethane.- 2.4.9. Pyrromethene.- 2.4.10. "Charge-transfer"-Komplexe.- 2.5. IR-Spektren.- 2.5.1. Normalschwingungen des Pyrrol-Moleküls.- 2.5.2. Pyrrol-Derivate.- 2.5.3. N-H-Valenzschwingung.- 2.5.4. CO-Valenzschwingung bei Carbonyl-Derivaten des Pyrrols.- 2.5.5. N-H-Assoziation.- 2.6. Kernresonanzspektren.- 2.6.1. 1H-Kemresonanz-Spektren.- 2.6.2. Kopplungs-Konstanten.- 2.6.2.1. H-H-Kopplung.- 2.6.2.2. N-H-Kopplung.- 2.6.2.3. C-H-Kopplung.- 2.6.3. Einkernige Pyrrol-Derivate.- 2.6.3.1. Alkyl-Pyrrole.- 2.6.3.2. Pyrrol-Carbonyl-Derivate und -nitrile.- 2.6.3.3. Halogen-Pyrrole.- 2.6.4. Pyrromethene.- 2.6.5. 13C-Kemresonanzspektren.- 2.6.6. 14N-Kemresonanzspektren.- 2.6.7. Zur "Aromatizität" des Pyrrols.- 2.7. Massenspektren.- 2.7.1. Pyrrol.- 2.7.2. N-Alkyl-Pyrrole.- 2.7.3. C-Alkyl-Pyrrole.- 2.7.4. Aryl-Pyrrole.- 2.7.5. Pyrrol-aldehyde und -ketone.- 2.7.6. Pyrrolcarbonsäuren und -ester.- 2.7.7. Alkoxy- und Selenocyan-Pyrrole.- 2.7.8. Polyfunktionelle Pyrrole.- 2.7.9. Dipyrrylmethane.- 2.7.10. Pyrromethene.- 3. Reaktivität der Pyrrole.- 3.1. Elektrophile Substitution.- 3.1.1. Allgemeines.- 3.1.2. Dipyrrylmethan-Synthese.- 3.1.3. Pyrromethen-Synthese.- 3.1.4. Porphyrin-Synthese.- 3.1.5. Substituenten-Effekte.- 3.2. Diels-Alder-Reaktion.- 3.3. Reaktionen mit Carbenen.- 3.4. Säure-Base-Eigenschaften.- 3.5. Radikal-Reaktionen.- 3.6. Umlagerungs-Reaktionen.- 3.7. Hydrierung von Pyrrolen.- 3.7.1. Katalytische Hydrierung.- 3.7.2. Säure-Metall-Reduktion.- 3.7.3. Umsetzungen mit anderen Reduktionsmitteln.- 3.8. Oxydation.- 3.9. Photochemie.- 3.9.1. Photosynthesen.- 3.9.1.1. Photochemische Ringverengung sechsgliedriger Heterocyclen.- 3.9.1.2. Lichtinduzierter Heteroatom-Austausch bei Thiophenen und Furanen.- 3.9.1.3. Photochemische Umlagerung von Kleinring- Verbindungen.- 3.9.2. Photoreaktionen der Pyrrole.- 3.9.2.1.Photolyse.- 3.9.2.2. Photoreaktionen.- 3.9.2.3. Photoumlagerungen.- 3.9.2.4. Photooxydation.- 4. Fyrrol-Metall-Derivate.- 4.1. Alkalimetall-Salze und Magnesyl-Derivate der Pyrrole.- 4.2. ?-Komplexe der Übergangsmetalle.- 4.3. ?-Komplexe der Übergangsmetalle.- 4.4. Additions-Verbindungen.- 4.5. Metall-Chelate.- 4.5.1. Pyrrol-Chelate.- 4.5.2. Pyrromethen-Chelate.- 4.6. Pyrrol-Clathrate.- 4.7. Pyrrol-Derivate mit Halb-und Nichtmetallen.- 4.7.1. Bor-Derivate des Pyrrols.- 4.7.2. Silicium-, Germanium- und Zinn-Derivate.- 4.7.3. Phosphor-Derivate.- 5. Pyrrole als Naturprodukte.- 5.1. Pyrrol-Farbstoffe.- 5.2. Pyrrol-Antibiotika aus Mikroorganismen.- 5.2.1. Pyrrolnitrin.- 5.2.2. Pyoluteorin.- 5.2.3. Verrucarin E.- 5.2.4. Netropsin und Distamicin A.- 5.2.5. Coumermycine.- 5.2.6. Prodigiosine.- 5.3. Pyrrole aus höheren Pflanzen.- 5.4. Pyrrole aus dem menschlichen und tierischen Organismus.- 5.4.1. Pyrrol-Metabolite.- 5.4.1.1. Porphobilinogen.- 5.4.1.2. Andere Pyrrol-Metabolite.- 5.4.2. Pheromone.- 5.4.3. Oroidin.- 5.4.4. Batrachotoxin.- 6. Pyrrol-Ringsynthesen.- 6.1. C2N-C2-Cyclisierung.- 6.1.1. Knorrsche Synthese.- 6.1.2. Anlagerung von ?-Aminoketonen an Acetylen-Derivate.- 6.1.3. Cyclisierung von O-Vinyloximen.- 6.1.4. Reaktion von Azirinen mit Carbanionen.- 6.2. CN-C3-Cycnsierung.- 6.2.1. Miller-Plöchl-Synthese.- 6.2.2. Anlagerung von N-Tosylglycinester an Vinyl-Ketone.- 6.2.3. Reaktion von 2-Chlorvinyl-Carbonyl-Derivaten mit Sarkosinester.- 6.3. N-C2-C2-Cyclisierung.- 6.3.1. Hantzsch-Synthese.- 6.3.2. Feist-Pyrrol-Synthese.- 6.3.3. Pyrrol-Synthese nach C. A. Grob.- 6.3.4. Piloty-Synthese.- 6.4. CNC-C2-Cyclisierung.- 6.4.1. [?2, ?3]-Dipolare Cycloaddition.- 6.4.2. Pyrrole aus ?-Diketonen.- 6.4.3. Pyrrole durch Anlagerung von Tosylmethylisocyanid an aktivierte Doppelbindungen.- 6.5. N-C4-Cyclisierung.- 6.5.1. Pyrrole aus Butan-Derivaten.- 6.5.2. Pyrrole aus Butadien-Derivaten.- 6.5.3. Pyrrole aus 3,6-Dihydro-2H-l,2-oxa (bzw. thia)zin- Derivaten.- 6.5.4. Pyrrole aus Butadiin-Derivaten.- 6.5.5. Pyrrole aus ?-Alkin-epoxiden.- 6.5.6. Pyrrole aus ? -Propargyl-ketonen.- 6.5.7. Pyrrole aus Alien-Derivaten.- 6.5.8. Pyrrole aus ?,ß-ungesättigten ?-Amino-ketonen.- 6.5.9. Pyrrole aus Butadien-Sultamen.- 6.5.10. Paal-Knorr-Synthese.- 6.5.11. Pyrrole durch Pyrolyse von Schleimsäure-Salzen.- 6.5.12. Pyrrole aus 3,4-Dichlor-l,2,3,4-tetramethyl-cyclobuten.- 6.6. C4N-Cyclisierung.- 6.7. Pyrrole aus heterocyclischen Edukten.- 6.7.1. Pyrrole aus Azetidinen.- 6.7.2. Pyrrole aus fünfgliedrigen Heterocyclen.- 6.7.2.1. Dehydrierung von Pyrrolidinen und Pyrrolinen.- 6.7.2.2. Pyrrole aus Tetrahydrofuran-Derivaten.- 6.7.2.3. Pyrrole aus Furanen.- 6.7.2.4.Pyrrole aus Thiophenen.- 6.7.2.5. Pyrrole aus ?4-Isoxazolin-Derivaten.- 6.7.2.6. Pyrrole aus Isoxazolen.- 6.7.3. Pyrrole aus sechsgliedrigen Heterocyclen.- 6.7.3.1. Pyrrole durch Ringverengung von 1,4-Dihydropyridin- Derivaten.- 6.7.3.2. Pyrrole aus Azinen.- 6.7.4. Pyrrole aus Azepin- und Diazepin-Derivaten.- 7. Synthetische Methoden.- 7.1. Abbau ringständiger Substituenten.- 7.1.1. Decarboxylierung von Pyrrolcarbonsäuren.- 7.1.2. Enthalogenierung von Jod- und Brompyrrolen.- 7.1.3. Abspaltung ringständiger Acyl- und Alkoxycarbonyl- Gruppen.- 7.1.4. Phthalid-Methode.- 7.1.5. Hydrogenolyse ringständiger Tosyl-Gruppen.- 7.1.6. Hydrogenolyse ringständiger Thiolcarbonsäureester.- 7.1.7. Abspaltung N-ständiger Substituenten.- 7.2. Alkyl-Pyrrole.- 7.2.1. N-Alkyl-Derivate.- 7.2.1.1. Alkylierung von Alkalimetall-pyrrolaten.- 7.2.1.2. Basenkatalysierte Michael-Anlagerung an aktivierte Doppelbindungen.- 7.2.1.3. Hydrierung N-ständiger Acyl-Gruppen.- 7.2.2. C-Alkyl-Pyrrole.- 7.2.2.1. Hydrierung ringständiger Acyl-und Carboxyl-Gruppen.- 7.2.2.2. Hydrierung von Thiolcarbonsäureestern.- 7.2.2.3. Friedel-Crafts-Alkylierung.- 7.2.2.4. "Reduktive C-Alkylierung" von Pyrrolen.- 7.2.2.5. Alkylierung von Pyrryl-Grignard-Verbindungen.- 7.2.2.6. Alkylkettenverlängerung bei ?-Methylpyrrolen.- 7.2.2.7. Alkylierung mit Alkalimetall-alkoholaten.- 7.2.2.8. Anlagerung von Pyrrolen an aktivierte Doppelbindungen.- 7.2.2.9. Katalytische Hydrierung von Pyrrol-Mannich-Basen.- 7.2.2.10. Thermische Decarboxylierung von Pyrryl-essigsäuren.- 7.2.2.11. Pyrrol-Mannich-Basen.- 7.3. Aryl-Pyrrole.- 7.3.1. Synthese.- 7.3.2. Atropisomerie.- 7.4. Acyl-pyrrole.- 7.4.1. N-Acyl-Derivate.- 7.4.2. C-Acyl-Derivate.- 7.4.2.1. Acylierung von Pyrryl-Grignard-Verbindungen.- 7.4.2.2. Houben-Hoesch-Synthese.- 7.4.2.3. Vilsmeier-Acylierung.- 7.4.2.4. Friedel-Crafts-Acylierung.- 7.4.2.5. Acylpyrrole aus Pyrrolcarbonsäuren und deren Derivaten.- 7.4.3. Dipyrrylketone und-thione.- 7.5. Pyrrol-aldehyde.- 7.5.1. Darstellungsmethoden.- 7.5.1.1. Formylierung von Pyrryl-Grignard-Verbindungen.- 7.5.1.2. ?-Pyrrol-aldehyde aus ?-Dichlormethylpyrrolen.- 7.5.1.3. Oxydation ? -ständiger Methyl-Gruppen mit Bleitetraacetat.- 7.5.1.4. ? -Pyrrol-aldehyde aus ? -Brommethylpyrrolen.- 7.5.1.5. Pyrrol-aldehyde aus Pyrrol-Mannich-Basen.- 7.5.1.6. Decarboxylierung von Pyrryl-glyoxylsäuren.- 7.5.1.7. Gattermann-Reaktion.- 7.5.1.8. Vilsmeier-Haak-Reaktion.- 7.5.1.9. Formylierung mit Orthoameisensäuretriäthylester.- 7.5.1.10. Hydrolyse von N,N-Diacetylbenzimidazolium-Addukten.- 7.5.1.11. McFadyen-Stevens-Reaktion.- 7.5.1.12. Hydrierung von Thiolcarbonsäureestern.- 7.5.1.13. Glykol-Spaltung bei Tetrahydroxybutylpyrrol-Derivaten.- 7.5.1.14. Reimer-Tiemann-Reaktion.- 7.5.2. Eigenschaften der Pyrrolaldehyde.- 7.6. Vinylpyrrole.- 7.7. Pyrrol-carbonsäuren.- 7.7.1. Darstellungsmethoden.- 7.7.1.1. Carboxylierung von Pyrrol-Metall-Derivaten.- 7.7.1.2. Direkte Carboxylierung von Pyrrolen.- 7.7.1.3. ? -Pyrrolcarbonsäuren und ihre Derivate aus ? -Trichlormethylpyrrolen.- 7.7.1.4. Alkalische Spaltung pyrrolringständiger Halogenacetyl- Gruppen.- 7.7.1.5. Chlorformylierung von Pyrrolen mit unbesetzten Ring-Positionen.- 7.7.1.6. Oxydation von Pyrrol-aldehyden.- 7.7.1.7. Oxydation von Pyrryl-glyoxylsäuren.- 7.7.1.8.Hydrolyse von Pyrrol-nitrilen.- 7.7.1.9. Pyrrol-carbonsäuren aus deren Estern.- 7.7.2. Eigenschaften der Pyrrol-carbonsäuren und Darstellung ihrer Derivate.- 7.8. Pyrrol-carbonsäurenitrile.- 7.8.1. Ringsynthese.- 7.8.2. Einführung der Cyano-Gruppe.- 7.9. Nitropyrrole.- 7.10. Nitrosopyrrole.- 7.11. Halogenpyrrole.- 7.11.1. Darstellungsmethoden.- 7.11.2. Eigenschaften der Halogenpyrrole.- 7.12. Aminopyrrole.- 7.12.1. N-Aminopyrrole.- 7.12.2. C-Aminopyrrole und Derivate.- 7.13. Hydroxypyrrole.- 7.13.1. N-Hydroxypyrrole.- 7.13.2. ? -"Hydroxypyrrole".- 7.13.2.1. Konstitution der ? -"Hydroxypyrrole".- 7.13.2.2.Darstellungsmethoden.- 7.13.2.3. Reaktivität der Pyrrolin-2-one.- 7.13.3. ?-"Hydroxypyrrole".- 7.13.3.1. Darstellungsmethoden.- 7.13.3.2. Konstitution der ?-"Hydroxypyrrole".- 7.13.3.3. Reaktivität der ?-"Hydroxypyrrole".- 7.14. Schwefel-und selenhaltige Pyrrole.- 7.14.1. Rhodan-Derivate.- 7.14.2. Pyrryl-mercaptane und -thioäther.- 7.14.3. Pyrrylmono-und-bisulfide.- 7.14.4. Pyrryl-sulfoxide und -sulfone.- 7.14.5. Pyrrol-sulfonsäuren.- 7.14.6. Pyrrol-sulfinsäuren.- 7.14.7. Pyrrol-thioaldehyde.- 7.14.8. Pyrrol-thiolcarbonsäuren.- 7.14.9. Pyrrol-dithiocarbonsäuren.- 7.14.10. Pyrrol-thiocarbonsäureamide.

Produktinformationen

Titel: Die Chemie der Pyrrole
Autor:
EAN: 9783642511196
ISBN: 978-3-642-51119-6
Format: Kartonierter Einband
Herausgeber: Springer Berlin Heidelberg
Genre: Sonstiges
Anzahl Seiten: 460
Gewicht: 690g
Größe: H235mm x B155mm x T24mm
Jahr: 2012
Auflage: Softcover reprint of the original 1st ed. 1974

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