Synthèse et valorisation biologique de composés poly-hétérocycliques à partir de dérivés coumariniques et thiocoumariniques

Ce travail décrit la synthèse et l'étude de la réactivité de la 4-mercapto2H-chromène-2-thione préalablement préparée à partir de la 4- hydroxycoumarine. La réactivité de la 4-mercapto-2H-chromène-2-thione vis-à-vis des réactifs binucléophiles aromatiques de type 1,4 a été étudiée en vue d'accéder à des composés binucléophiles. Les divers composés obtenus ont réagi avec le réactif de Lawesson, pour donner des nouveaux hétérocycles thiophosphorés. Les composés O-alkylés et S-alkylés de la 4-mercapto-2H-chromène-2-thione ont été soumis à la réaction de cycloaddition avec des arylnitriles oxydes conduisant à des isoxazolines et 2-méthylthiophéno-chromén-4-one. Les 4-mercapto-2H-chromène-2- thiones S-méthylée et S-allylée ont été soumises à l'action de diarylnitrilimines. Cette réaction s'est déroulée d'une manière régiosélective et a conduit à des nouveaux cycloadduits spirothiadiazoles. La plus part des composés hétérocycliques ainsi préparés, ont été évalués pour leurs activités inhibitrice de l'acétylcholinestérase (Anti-Alzheimer) et anticoagulante. Les résultats obtenus ont montré des activités encourageantes.

Auteur

Hichem BEN JANNET est actuellement professeur de Chimie Organique et Phytochimie, Département de Chimie, Faculté des Sciences de Monastir, Université de Monastir, Tunisie.

Texte du rabat

Ce travail décrit la synthèse et l étude de la réactivité de la 4-mercapto2H-chromène-2-thione préalablement préparée à partir de la 4- hydroxycoumarine. La réactivité de la 4-mercapto-2H-chromène-2-thione vis-à-vis des réactifs binucléophiles aromatiques de type 1,4 a été étudiée en vue d accéder à des composés binucléophiles. Les divers composés obtenus ont réagi avec le réactif de Lawesson, pour donner des nouveaux hétérocycles thiophosphorés. Les composés O-alkylés et S-alkylés de la 4-mercapto-2H-chromène-2-thione ont été soumis à la réaction de cycloaddition avec des arylnitriles oxydes conduisant à des isoxazolines et 2-méthylthiophéno-chromén-4-one. Les 4-mercapto-2H-chromène-2- thiones S-méthylée et S-allylée ont été soumises à l action de diarylnitrilimines. Cette réaction s est déroulée d une manière régiosélective et a conduit à des nouveaux cycloadduits spirothiadiazoles. La plus part des composés hétérocycliques ainsi préparés, ont été évalués pour leurs activités inhibitrice de l acétylcholinestérase (Anti-Alzheimer) et anticoagulante. Les résultats obtenus ont montré des activités encourageantes.