Fünfkomponentensynthese von Triazolylchinoxalinen

Konstantin Pieper

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Bachelorarbeit aus dem Jahr 2017 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,3, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Spr...

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Beschreibung

Bachelorarbeit aus dem Jahr 2017 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,3, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Sprache: Deutsch, Abstract: In dieser Arbeit wurde das Konzept der MCR zur Etablierung einer Synthese von 2-Triazolylchinoxalinen angewendet. Die von Merkt konzeptionierte diversitätsorientierte Fünfkomponentensynthese, welche auf der Synthese von 3-Ethinylchinoxalinen basiert, sollte auf ihr synthetisches Potenzial hin untersucht werden. Heutzutage wird nahezu jeder Bereich des alltäglichen Lebens durch Entwicklungen der Chemischen Industrie beeinflusst und Produkte der Organischen Chemie sind fest in unseren Alltag integriert. In Zeiten der Globalisierung, zunehmender Ressourcenknappheit sowie einem zunehmenden Bewusstsein zur Umweltschonung steigen jedoch auch die Anforderungen an Organische Synthesen. Unter diesen Gesichtspunkten wurde bereits 1975 das Konzept der "idealen Synthese" von Hendrickson entwickelt. Diese umfasst die Optimierung von Synthesekonzepten bezüglich der Faktoren: Einfachheit, Sicherheit, Umweltfreundlichkeit, Effizienz, Diversität, Selektivität, Zeit sowie Verfügbarkeit der Edukte. Das Konzept der Multikomponentenreaktion (MCR) entspricht diesem Syntheseansatz in vielen Aspekten und wurde erstmalig von Posner zusammengefasst. Multikomponentenreaktionen zeichnen sich definitionsgemäß dadurch aus, dass drei oder mehr Reaktanden in einem Reaktionsgefäß zu dem gewünschten Produkt umgesetzt werden. Dabei werden mindestens zwei neue Bindungen geknüpft und das Zielmolekül enthält Strukturelemente aller Ausgangskomponenten. Es handelt sich um eine Ein-Topf-Reaktion, bei der die Zwischenstufen in situ erzeugt werden und daher nur das finale Produkt isoliert und aufgearbeitet werden muss. Dies bietet gegenüber einer klassischen mehrstufigen Syntheseroute entscheidende Vorteile. MCR sind zeitsparend, ressourcen-schonend, und erzielen im Vergleich zu klassischen Mehrstufensynthesen oftmals eine höhere Gesamtausbeute, da die Zwischenprodukte nicht isoliert und aufgereinigt werden müssen. Multikomponentensynthesen sind daher sowohl ökonomisch als auch ökologisch effizient. Hinzu kommt, dass durch die in situ Generierung der Zwischenstufen die Isolierungvon potenziell gesundheitsschädlichen und bedenklichen Reaktanden wie zum Beispiel Aziden entfällt. Um die beschriebenen Vorteile ausnutzen zu können muss die optimale Reaktion der in situ erzeugten Zwischenstufen sichergestellt werden. Die Kompatibilität der einzelnen Stufen gelingt durch Abstimmung des Lösungsmittels, des pH-Werts, des Katalysatorsystems und der eingesetzten Reagenzien aufeinander.