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Beziehung zwischen Struktur und Geschmack bei Aspartam und seinen Analogen
Christine Knopf

Inhaltsangabe:Einleitung: Die Vorliebe für Süßes ist bei Menschen und Säugetieren angeboren. Seit altersher w... Weiterlesen
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Beschreibung

Inhaltsangabe:Einleitung: Die Vorliebe für Süßes ist bei Menschen und Säugetieren angeboren. Seit altersher werden süß schmeckende Nahrungsmittel gerne von den Menschen verzehrt, wobei der süße Geschmackseindruck im allgemeinen mit einer energiereichen sättigenden Nahrung und Wohlgeschmack assoziiert wird. Heute werden jährlich etwa 120 Millionen Tonnen Zucker (Saccharose) weltweit erzeugt, wobei zwei Drittel aus Zuckerrohr und ein Drittel aus Zuckerrüben gewonnen werden (WIRZ 1993). 1887 wurde der erste Süßstoff, das Saccharin, zufällig entdeckt und 20 Jahre später erfolgte der Verkauf in Deutschland. Die wirtschaftliche Bedeutung der Süßstoffe ist in den letzten Jahren stark gestiegen, da aufgrund der Übergewichtigkeit in den Industrieländern ein Trend zur niedrig kalorischen Ernährung zu beobachten ist. Aus diesem Grund bestand und besteht ein großer Anreiz, nach neuen Stoffen zu forschen, die als Süßstoffe geeignet sind. Bisher wurden zwar zahlreiche natürliche und synthetische süße Verbindungen entdeckt und entwickelt, aber viele haben keine praktische Bedeutung erreicht oder befinden sich noch im Entwicklungsstadium. Denn die Anforderungen, die an Süßstoffe gestellt werden, sind hoch. Der Verbraucher erwartet kalorienfreie oder extrem kalorienarme Substanzen, die gesundheitlich unbedenklich sind und keinen Bei- und Nebengeschmack aufweisen. Für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie ist eine ausreichende Stabilität und eine hohe Süßkraft erforderlich. Des weiteren müssen sie den ökonomischen Anforderung entsprechen. Mit Aspartam wurde eine neue Generation von süßen Verbindungen entdeckt: Süßstoffe auf Dipeptidbasis. Seit der Entdeckung im Jahre 1965 wurden zahlreiche süß schmeckende Dipeptidanaloga synthetisiert und auf ihre Geschmackseigenschaften untersucht. Die Suche nach den idealen Süßstoffen wird durch die Tatsache erschwert, daß die Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Geschmack nicht ausreichend geklärt sind. Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, einen Literaturüberblick über die Studien zu den Struktur-Geschmacks-Beziehungen bei dem Dipeptidsüßstoff Aspartam und seinen Analogen zu geben. Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis: AbbildungsverzeichnisV TabellenverzeichnisVIII AbkürzungsverzeichnisIX 1.Einleitung1 2.Theorie der Süße2 2.1Geschmack2 2.2Geschmacksstoffe3 2.3Süßgeschmack3 2.4Die Vermittlung des Süßgeschmacks4 2.5Süß schmeckende Stoffe (Süßungsmittel)6 2.6Süßstoffe7 2.6.1Sensorische [...]

Klappentext

Inhaltsangabe:Einleitung: Die Vorliebe für Süßes ist bei Menschen und Säugetieren angeboren. Seit altersher werden süß schmeckende Nahrungsmittel gerne von den Menschen verzehrt, wobei der süße Geschmackseindruck im allgemeinen mit einer energiereichen sättigenden Nahrung und Wohlgeschmack assoziiert wird. Heute werden jährlich etwa 120 Millionen Tonnen Zucker (Saccharose) weltweit erzeugt, wobei zwei Drittel aus Zuckerrohr und ein Drittel aus Zuckerrüben gewonnen werden (WIRZ 1993). 1887 wurde der erste Süßstoff, das Saccharin, zufällig entdeckt und 20 Jahre später erfolgte der Verkauf in Deutschland. Die wirtschaftliche Bedeutung der Süßstoffe ist in den letzten Jahren stark gestiegen, da aufgrund der Übergewichtigkeit in den Industrieländern ein Trend zur niedrig kalorischen Ernährung zu beobachten ist. Aus diesem Grund bestand und besteht ein großer Anreiz, nach neuen Stoffen zu forschen, die als Süßstoffe geeignet sind. Bisher wurden zwar zahlreiche natürliche und synthetische süße Verbindungen entdeckt und entwickelt, aber viele haben keine praktische Bedeutung erreicht oder befinden sich noch im Entwicklungsstadium. Denn die Anforderungen, die an Süßstoffe gestellt werden, sind hoch. Der Verbraucher erwartet kalorienfreie oder extrem kalorienarme Substanzen, die gesundheitlich unbedenklich sind und keinen Bei- und Nebengeschmack aufweisen. Für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie ist eine ausreichende Stabilität und eine hohe Süßkraft erforderlich. Des weiteren müssen sie den ökonomischen Anforderung entsprechen. Mit Aspartam wurde eine neue Generation von süßen Verbindungen entdeckt: Süßstoffe auf Dipeptidbasis. Seit der Entdeckung im Jahre 1965 wurden zahlreiche süß schmeckende Dipeptidanaloga synthetisiert und auf ihre Geschmackseigenschaften untersucht. Die Suche nach den idealen Süßstoffen wird durch die Tatsache erschwert, daß die Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Geschmack nicht ausreichend geklärt sind. Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, einen Literaturüberblick über die Studien zu den Struktur-Geschmacks-Beziehungen bei dem Dipeptidsüßstoff Aspartam und seinen Analogen zu geben. Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis: AbbildungsverzeichnisV TabellenverzeichnisVIII AbkürzungsverzeichnisIX 1.Einleitung1 2.Theorie der Süße2 2.1Geschmack2 2.2Geschmacksstoffe3 2.3Süßgeschmack3 2.4Die Vermittlung des Süßgeschmacks4 2.5Süß schmeckende Stoffe (Süßungsmittel)6 2.6Süßstoffe7 2.6.1Sensorische Eigenschaften8 2.6.1.1Süßkraft bzw. Süßintensität8 2.6.1.2Qualität des Süßgeschmacks10 2.6.1.3Synergismus11 2.6.2Physiologische Wirkung12 2.6.3Verhalten in der Mundhöhle12 2.6.4Verträglichkeit und gesundheitliche Bedenklichkeit12 2.6.5Weitere Merkmale und Eigenschaften13 2.6.6Anforderungen an Süßstoffe13 2.6.7Lebensmittelrechtliche Situation13 3.Süßstoffe auf Dipeptidbasis14 3.1Sensorische Eigenschaften der Aminosäuren14 3.2Sensorische Eigenschaften der Peptide16 3.3Aspartam16 3.3.1Die Entdeckung16 3.3.2Zusammensetzung17 3.3.3Sensorische Eigenschaften17 3.3.4Synergismus18 3.3.5Physikalische Eigenschaften18 3.3.6Chemische Eigenschaften18 3.3.7Stabilität19 3.3.8Mikrobiologisches Verhalten und Karies19 3.3.9Ernährungsphysiologische Aspekte20 3.3.10Einsatz20 3.4Superaspartam21 3.5Alitam21 3.6Neotame22 4.Theorie der Molekülstruktur23 4.1Konstitution23 4.2Konfiguration23 4.3Konformation24 4.4Innere Molekülkoordinaten25 4.4.1Bindungslänge r25 4.4.2Bindungswinkel rho25 4.4.3Torsionswinkel Sigma26 4.5Struktur von Peptiden26 5.Methoden zur Strukturanalyse28 5.1Röntgenstrukturanalyse28 5.2NMR-Spektroskopie (Nuclear Magnetic Resonance-Spectroscopy)30 5.3IR-Spektroskopie30 5.4UV-Spektroskopie31 5.5Fourier-Transformation (FT)31 5.6Optische Rotationsdispersion (ORD) und Circulardichroismus (CD)31 5.7Quantitative Struktur-Aktivitäts-Beziehung (QSAR)31 6.Grundlagen zur Beziehung zwischen Struktur und Geschmack33 6.1AH/B-System33 6.2Die 3. Bindungsstelle - AH/B/X-System34 7.Beziehung zwischen Struktur und Geschmack37 7.1Verknüpfung der Aminosäuren37 7.2Stereoisomere des Asp-Phe OMe37 7.3Austausch der Aminosäuren und funktionellen Gruppen38 7.3.1Austausch der Asparaginsäure gegen andere Aminosäuren38 7.3.2Austausch des Aspartylsäurerests durch Aminomalonsäure und die R/S-Konfiguration38 7.3.3Austausch von Phenylalanin gegen andere Aminosäuren40 7.3.4Austausch es L-Phenylalaninmethylesters41 7.3.5Austausch des Phenylalaninrests durch Aminomalonsäure und die Veresterung mit verschiedenen Alkoholgruppen44 7.3.6Austausch der funktionellen Gruppen45 7.4Ariyoshi-Formeln46 7.5Zusammenfassende Betrachung48 7.6Das L-Modell49 7.6.1Analysierte Dipeptide und Dipeptidmimetica49 7.6.2Röntgenstrukturanalyse51 7.6.2.1Konformation und Packung im festen Zustand51 7.6.2.2Zusammenhang zwischen Geschmack und Kristallstruktur52 7.6.3NMR-Spektroskopie und Computersimulation55 7.6.4Dreidimensionales Modell zum Verständnis der Geschmacksempfindung56 7.6.5Zusammenfassende Betrachtung61 7.7Vergleich des L-Modells mit anderen Modellen62 7.7.1Temussi-Modell62 7.7.2Van der Heijden-Modell63 7.7.3Görbitz-Modell64 7.7.4Tinti-Nofre-Modell66 7.7.5Zusammenfassende Betrachtung67 7.8Erweiterung des L-Modells69 8.Struktur-Wirkungs-Beziehung76 9.Ausblick78 10.Zusammenfassung79 11.Literaturverzeichnis80 12.Glossar85



Zusammenfassung
Inhaltsangabe:Einleitung:Die Vorliebe für Süßes ist bei Menschen und Säugetieren angeboren. Seit altersher werden süß schmeckende Nahrungsmittel gerne von den Menschen verzehrt, wobei der süße Geschmackseindruck im allgemeinen mit einer energiereichen sättigenden Nahrung und Wohlgeschmack assoziiert wird.Heute werden jährlich etwa 120 Millionen Tonnen Zucker (Saccharose) weltweit erzeugt, wobei zwei Drittel aus Zuckerrohr und ein Drittel aus Zuckerrüben gewonnen werden (WIRZ 1993).1887 wurde der erste Süßstoff, das Saccharin, zufällig entdeckt und 20 Jahre später erfolgte der Verkauf in Deutschland. Die wirtschaftliche Bedeutung der Süßstoffe ist in den letzten Jahren stark gestiegen, da aufgrund der Übergewichtigkeit in den Industrieländern ein Trend zur niedrig kalorischen Ernährung zu beobachten ist. Aus diesem Grund bestand und besteht ein großer Anreiz, nach neuen Stoffen zu forschen, die als Süßstoffe geeignet sind. Bisher wurden zwar zahlreiche natürliche und synthetische süße Verbindungen entdeckt und entwickelt, aber viele haben keine praktische Bedeutung erreicht oder befinden sich noch im Entwicklungsstadium. Denn die Anforderungen, die an Süßstoffe gestellt werden, sind hoch. Der Verbraucher erwartet kalorienfreie oder extrem kalorienarme Substanzen, die gesundheitlich unbedenklich sind und keinen Bei- und Nebengeschmack aufweisen. Für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie ist eine ausreichende Stabilität und eine hohe Süßkraft erforderlich. Des weiteren müssen sie den ökonomischen Anforderung entsprechen.Mit Aspartam wurde eine neue Generation von süßen Verbindungen entdeckt: Süßstoffe auf Dipeptidbasis. Seit der Entdeckung im Jahre 1965 wurden zahlreiche süß schmeckende Dipeptidanaloga synthetisiert und auf ihre Geschmackseigenschaften untersucht. Die Suche nach den idealen Süßstoffen wird durch die Tatsache erschwert, daß die Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Geschmack nicht ausreichend geklärt sind.Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, einen Literaturüberblick über die Studien zu den Struktur-Geschmacks-Beziehungen bei dem Dipeptidsüßstoff Aspartam und seinen Analogen zu geben.Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis:AbbildungsverzeichnisVTabellenverzeichnisVIIIAbkürzungsverzeichnisIX1.Einleitung12.Theorie der Süße22.1Geschmack22.2Geschmacksstoffe32.3Süßgeschmack32.4Die Vermittlung des Süßgeschmacks42.5Süß schmeckende Stoffe (Süßungsmittel)62.6Süßstoffe72.6.1Sensorische []

Produktinformationen

Titel: Beziehung zwischen Struktur und Geschmack bei Aspartam und seinen Analogen
Autor: Christine Knopf
EAN: 9783832425418
ISBN: 978-3-8324-2541-8
Format: PDF
Herausgeber: Diplom.de
Genre: Landwirtschaft, Gartenbau, Forstwirtschaft, Fischerei, Ernährung
Anzahl Seiten: 104
Veröffentlichung: 04.08.2000
Jahr: 2000
Dateigrösse: 4.4 MB