Versuche zur Synthese von -phosphonylierten Imidazolidinonen

Aminophosphonate stellen Aminosäureanaloga dar, welche in Peptidmimetika-Wirkstoffen Einsatz finden. Da Aminosäuren in der Natur als ein wichtiger Vertreter des chiral pool stereoisomerenrein vorkommen, bedarf es Wege der stereoselektiven Gewinnung. Ein Weg stellt hierbei die chemische Synthese unter Zuhilfenahme asymmetrischer Organokatalysatoren dar. Ein Beispiel hierfür ist Menthon als Basis für Imidazolidinone. In der vorliegenden Arbeit wurde versucht, das Imin-Derivat mit Phosphonsäureestern umzusetzen, um über eine spiroasymmetrische Induktion enantioselektiv Aminosäurephosphonate darzustellen. Es wird eine Literaturübersicht über verschiedene Wege zur Phosphonylierung von Iminen gegeben und die Anwendung auf die eigene Problemstellung beschrieben.

Autorentext

Christos Panagiotidis (*1985 in Wuppertal) hat sein Bachelor- und Masterstudium in Chemie an der Bergischen Universität in Wuppertal abgeschlossen. Momentan promoviert er an der Ruhr-Universität in Bochum im Bereich der bioorganischen Nanotechnologie.

Klappentext

Aminophosphonate stellen Aminosäureanaloga dar, welche in Peptidmimetika-Wirkstoffen Einsatz finden. Da Aminosäuren in der Natur als ein wichtiger Vertreter des chiral pool stereoisomerenrein vorkommen, bedarf es Wege der stereoselektiven Gewinnung. Ein Weg stellt hierbei die chemische Synthese unter Zuhilfenahme asymmetrischer Organokatalysatoren dar. Ein Beispiel hierfür ist Menthon als Basis für Imidazolidinone. In der vorliegenden Arbeit wurde versucht, das Imin-Derivat mit Phosphonsäureestern umzusetzen, um über eine spiroasymmetrische Induktion enantioselektiv Aminosäurephosphonate darzustellen. Es wird eine Literaturübersicht über verschiedene Wege zur Phosphonylierung von Iminen gegeben und die Anwendung auf die eigene Problemstellung beschrieben.