Willkommen, schön sind Sie da!
Logo Ex Libris

Unsere Filialen sind wieder geöffnet! Weitere Informationen

Unsere Filialen sind wieder geöffnet und wir freuen uns auf Ihren Besuch. Bestellungen aus dem Online-Shop können wieder in den Filialen abgeholt werden. Wir arbeiten mit einem Schutzkonzept und den BAG-Verhaltensregeln. Wir freuen uns auf Sie und danken für Ihre Mithilfe. Weitere Informationen zu unseren Massnahmen finden Sie unter exlibris.ch/corona.

schliessen

Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlüsselintermediate zur Synthese von bicyclischen

  • Kartonierter Einband
  • 276 Seiten
(0) Erste Bewertung abgeben
Bewertungen
(0)
(0)
(0)
(0)
(0)
Alle Bewertungen ansehen
In einer Vielzahl antibiotisch wirksamer Naturstoffe stellt die viergliedrige ß-Lactam-Einheit ein zentrales Strukturelement dar,... Weiterlesen
20%
47.90 CHF 38.30
Auslieferung erfolgt in der Regel innert 2 bis 4 Werktagen.
Bestellung & Lieferung in eine Filiale möglich

Beschreibung

Klappentext

In einer Vielzahl antibiotisch wirksamer Naturstoffe stellt die viergliedrige ß-Lactam-Einheit ein zentrales Strukturelement dar, welches aufgrund seiner biologischen Aktivität seit der Entdeckung des Penicillins stets Gegenstand wissenschaftlicher Forschung war und auch heute noch ist. Darüber hinaus haben ß-Lactame eine hohe Bedeutung als interessante Synthese-Intermediate in der modernen organischen Chemie erlangt. So lassen sich durch Ringöffnungen oder Reduktion der Amidfunktion ß-Aminosäure-Derivate beziehungsweise Azetidine generieren, die in vielfältiger Weise als nützliche Bausteine dienen können.
Ausgehend von enantiomerenreinen a-Aminosäuren wurden in der vorliegenden Arbeit Diazoketone dargestellt, welche als stabile Keten-Äquivalente einer stereoselektiven Staudinger-Reaktion mit Iminen unterworfen werden konnten. Mit Hilfe dieser Strategie gelang es, sowohl unter photochemischen als auch unter thermischen Reaktionsbedingungen Aminoalkyl-substituierte ß-Lactame mit ausschließlicher trans-Anordnung am heterocyclischen Ring aufzubauen. Die beobachteten Selektivitäten wurden hauptsächlich durch den sterischen Anspruch der mit der Aminosäure eingebrachten Seitenkette beeinflusst.
Mittels verschiedener Modifikationen an den Positionen C-4 und N-1 der Azetidinone konnten einige neue und interessante Zwischenstufen generiert werden, die sich für den Aufbau bicyclischer ß-Lactame sowie von ß,ß'-Diaminosäure-Derivaten eignen. Für diesen Zweck wurden sowohl Funktionalisierungen am ehemaligen Iminkohlenstoff durchgeführt als auch mehrere Methoden zur Entschützung des ß-Lactam-Stickstoffs getestet. Mit der Einführung eines Elektronenakzeptors am freien ß-Lactam-Stickstoff wurde die nukleophile Spaltung der cyclischen Amidbindung auf vielfältige Weise ermöglicht, so dass neben zahlreichen ß,ß'-Diaminosäure-Derivaten auch Harnstoffe sowie ?,?'-Diaminoalkohole synthetisiert werden konnten.

Produktinformationen

Titel: Aminoalkyl-substituierte Azetidinone als Schlüsselintermediate zur Synthese von bicyclischen
Autor:
EAN: 9783867276122
ISBN: 978-3-86727-612-2
Format: Kartonierter Einband
Herausgeber: Cuvillier Verlag
Genre: Sonstiges
Anzahl Seiten: 276
Gewicht: 361g
Größe: H210mm x B149mm x T22mm
Jahr: 2008